Jag har gått den vintertid, speciellt den södra halvan är mycket omväxlande och trevlig, småkuperad och endel uppodlad mark. Sträckan Handen-Nynäshamn (båda nås med pendeltåg) är lagom att gå som två ganska långa dagsetapper, man kan gå på/av i Hemfosa (halvvägs, pendeltåg), då går man en kortare sträcka på asfalterad väg (ca 1.5 km) för att ansluta till leden. Jag brukar alltid missa vindskydden så dem har jag inte så bra koll på, generellt sett är annars vidskydden ganska bra på sörmlandsleden.
Andra alternativ i närheten är Handen-Östertälje stn (man kan bryta vid Lida friluftsområde buss). I Tyresta tycker jag att det är bättre på de mindre stigarna, sörmlandsleden passerar också bara i utkanten av Tyresta.
